【D-アミノ酸の話－Vol.2】食品とD-アミノ酸

様々な食品に含まれるD-アミノ酸

アミノ酸には「L-アミノ酸」と「D-アミノ酸」という鏡像異性体（光学異性体）が存在することは前回ご紹介しました。最近、この二つを分画する技術は急速に発達しており、様々な食品での分析が進んでいます。野菜や果物などの植物体は、土中から吸収して保有していると考えられ、肉類や魚介類などの動物は、自ら持っている「L-アミノ酸」を「D-アミノ酸」に変える「ラセマーゼ」という酵素の働きで「D-アミノ酸」を作っていると考えられています。そんな中、最近特に注目されているのが発酵食品です。発酵食品とは、味噌や醤油、ヨーグルトなど微生物の働きによって作られ、独特の味や香りを持っている食品です。（表1）にこれまでに調べられている主な発酵食品に含まれる「D-アミノ酸」の分析結果を示しました。

食品名	D-Ala （Ala：アラニン）	D-Asp （Asp：アスパラギン酸）	D-Glu （Glu：グルタミン酸）	D-Pro （Pro：プロリン）
ヨーグルト	13.5	3.1	10.9	n.d.
ワイン	1.3	0.6	1.5	n.d.
バルサミコ	40.2	41.6	21.0	191.9
醤油	22.3	-	4.4	-
味噌	25.8	-	19.1	-

（表1）発酵食品に含まれるD-アミノ酸

• ※1　n.d.は未検出、-は未測定。
• ※2　ヨーグルト、ワインは文献1.、バルサミコの引用は文献2.、醤油、味噌は文献3.から一部抜粋改変

• 文献1.　Nutrition Reserch,14,no.3,p445-463,1994
• 文献2.　Z Lebensm Unters Forsch A 207:400-409,1998
• 文献3.　Journal of nutritional science and vitaminology 56(6), 428-435, 2010

また、私たちは“寝かせる”ことによっておいしくなると言われている専門店のカレーや老舗のそばつゆについても、D-アミノ酸の分析をしてみました。その結果は（図1）に示しますように、自宅で作ったカレーや市販のそばつゆより多くのD-アミノ酸が含まれるというものでした。
このように、D-アミノ酸は多くの食品に含まれており、その味に影響していることが予想されます。その効果については、次回以降紹介していきたいと思います。

• 専門店のカレー

  

  

• 老舗のそばつゆ

  

  

※　D-アミノ酸相対値：市販品に含まれるD-アミノ酸含量を1とした時の比較区のD-アミノ酸の値

（図1）発酵食品に含まれるD-アミノ酸

伝統的な醤油製造とD-アミノ酸

醤油にはかなりの量のD-アミノ酸が含まれていることが多くのデータで示されていたので、私たちは醤油メーカーと共同で、その製造中にD-アミノ酸が作られてくるかを確認をしてみることにしました。醤油の作り方を簡単に示すと、（図2）のようになります。仕込み後5～6ヵ月間におよぶ発酵熟成期間中のD-アミノ酸量を分析したところ、仕込み後3週間までの初期に急速に増え、その後はほとんど変わらないことが分かりました。また、その時期には乳酸菌が急速に増殖していることから、乳酸菌がD-アミノ酸の生成に関与していることが示されました。このように伝統的な方法で作られる日本の醤油は、その独特な製造工程の賜物としてD-アミノ酸を蓄積させ、醤油のおいしさの一翼を担わせていることがわかりました。

（図2）醤油製造工程の概略

次回Vol.3では、D-アミノ酸の食品の味への効果についてご紹介したいと思います。